Os óleos essenciais de quatro espécies de Marsypianthes (Lamiaceae) foram investigados por meio de cromatografia gasosa e análise multivariada. Cada espécie foi representada por duas a sete populações, totalizando dezessete populações. β-Elemeno, (E)-cariofileno, α-humuleno, germacreno D, biciclogermacreno, δ-cadineno, espatulenol, óxido de cariofileno e globulol ocorreram em todas as amostras. As análises de componentes principais e de agrupamento hierárquico evidenciaram a presença de duas seções, uma contendo M. chamaedrys/M. montana (seção A) e a outra contendo M. burchellii (seção B). M. foliolosa apresentou maior complexidade, dividindo-se nas duas seções. Resultados similares foram obtidos de acordo com os esqueletos carbônicos biosssintéticos. Germacranos e biciclogermacranos preponderaram na seção A, enquanto aromadendranos e guaianos caracterizaram a seção B. A análise de redundância canônica mostrou que os agrupamentos não foram influenciados por variáveis edáficas dos locais de amostragem.

Essential oils of four species of Marsypianthes (Lamiaceae) were investigated via gas chromatography and multivariate analysis. Each species was represented by two to seven populations, totaling seventeen populations. β-Elemene, (E)-caryophyllene, α-humulene, germacrene D, bicyclogermacrene, δ-cadinene, spathulenol, caryophyllene oxide, and globulol were found in all samples. Principal component and hierarchical cluster analyses revealed the presence of two sections, one containing M. chamaedrys/M. montana (section A) and the other M. burchellii (section B). M. foliolosa showed higher complexity, being divided in both sections. Similar results were obtained according to biosynthetic carbon skeletons. Germacranes and bicyclogermacranes predominated in section A, whereas aromadendranes, bourbonanes and guaianes characterized section B. Canonical redundancy analysis revealed that clusters were not influenced by edaphic factors in sampling sites.

Oenoteína B é um tanino hidrolisável dimérico com um amplo espectro de atividades biológicas, tais como antitumoral, anti-inflamatória e anti-viral. Seus espectros de ressonância magnética nuclear (RMN) à temperatura ambiente apresentam duplicações e alargamento de sinais. Experimentos de RMN uni e bidimensionais a baixas temperaturas foram úteis no assinalamento de todos os sinais de hidrogênios e carbonos sem a necessidade de derivatização. A estrutura tridimensional do confôrmero mais estável foi determinada pela primeira vez através do experimento de espectroscopia de efeito nuclear Overhauser (NOESY) (-20 ºC) e cálculos computacionais usando métodos de teoria do funcional de densidade (DFT) (B3LYP/6-31G) e modelo contínuo polarizado (PCM). A conformação mais favorecida apresentou uma geometria altamente compactada e sem simetria, onde os dois grupos valoneoila mostraram diferentes parâmetros conformacionais e estabilidades.

Oenothein B is a dimeric hydrolysable tannin with a wide range of biological activities, such as antitumour, anti-inflammatory and antiviral. Its nuclear magnetic resonance (NMR) at room temperature show duplications and broadening of signals. Experiments of 1D and 2D NMR at lower temperatures were useful for the complete NMR assignments of all hydrogens and carbons. The 3D structure of the most stable conformer was determined for the first time by nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY) experiment (-20 ºC) and density functional theory (DFT)(B3LYP/6-31G)/ polarizable continuum model (PCM) quantum chemical calculations. The favoured conformation showed a highly compacted geometry and a lack of symmetry, in which the two valoneoyl groups showed distinct conformational parameters and stabilities.

Variações nos óleos essenciais foram utilizadas para o estudo da estrutura química espacial de oito populações de E. dysenterica do Cerrado central brasileiro. Previamente, o autocorrelograma multivariado de Mantel e o particionamento da variação da matriz química, utilizando os conjuntos de dados espaciais e ambientais como preditores, sugeriram uma significante variação espacial nos óleos essenciais. No presente estudo, os métodos quimiométricos espaciais usando variogramas e mapas de probabilidade permitiram a detecção e a caracterização da estrutura químico-espacial entre populações, bem como dos fatores ambientais responsáveis por ela. Todas essas estratégias indicaram que as populações diferem quimicamente a distâncias geográficas superiores a 120 km, um indicador da distância mínima entre amostras necessária para a conservação da diversidade genética das populações. Embora sendo raramente usadas com metabólitos secundários, essas metodologias possuem uma grande aplicação em conservação de espécies e podem permitir uma efetiva integração de perspectivas genética, química e ecológica.

Chemovariations in essential oils were used for studying the spatial chemical structure of eight E. dysenterica populations in Central Brazilian Cerrado. Previously, multivariate Mantel autocorrelogram and chemical matrix variation partitioning, using the spatial and environmental data sets as predictors, have suggested a highly significant spatial variation in essential oils. In the present study, spatial chemometric methods using variograms and probability maps detected and characterized the spatial chemical structure among populations, as well as the environmental factors responsible for them. All these strategies indicated that the populations differ chemically whenever the geographical distance exceeds 120 km, an indicator of the minimal distance between samples required for conserving the genetic diversity of populations. Although being scarcely used with secondary metabolites, these methodologies may be used in a wide range of applications in species management and may lead to an effective integration of genetic, chemical and ecological perspectives.

A composição química dos óleos essenciais foi utilizada para estudar a estrutura espacial de oito populações de Eugenia dysenterica do Cerrado central brasileiro. O particionamento da variação utilizando os conjuntos de dados espaciais e ambientais como preditores foi altamente significativo e explicou 7,8 e 8,1% da variação total dos óleos essenciais, respectivamente. Os resultados sugeriram que o polimorfismo nos óleos essenciais foi determinado mais por fatores genéticos do que ambientais. Além disso, o intercepto do autocorrelograma multivariado de Mantel entre as matrizes de distância dos constituintes químicos e dos locais de coleta sugere que as populações se diferenciam quimicamente a distâncias geográficas superiores a 120 km, contribuindo como indicador alternativo da distância mínima entre amostras necessária para a conservação da diversidade genética das populações.

The chemical composition of essential oils was used to study the spatial structure of eight Eugenia dysenterica populations in central Brazilian Cerrado. Variation partitioning using spatial and environmental data sets as predictors was highly significant and explained 7.8 and 8.1% of oil chemovariations, respectively. Results suggested that essential oil polymorphism was genetically rather than environmentally determined. Furthermore, the intercept of the multivariate Mantel autocorrelogram between the distance matrices of oil constituents and sampling sites suggested that the populations differ chemically whenever geographical distance exceeds 120 km. It stands, therefore, as an alternative indicator of the minimal distance between samples required for conserving the genetic diversity of populations.

O Cerrado Central brasileiro é considerado o centro de origem e dispersão de Hypenia (Lamiaceae: subtribo Hyptidineae) na América do Sul. O gênero tem sido mantido sem divisão, ou subdividido em duas ou cinco seções taxonômicas, baseadas quase exclusivamente a partir de um conjunto limitado de características florais. Neste trabalho, uma delimitação química interespecífica é descrita a fim de complementar as análises das características botânicas. Análise multivariada dos óleos essenciais de dez espécies na fase vegetativa suporta a divisão taxonômica do gênero em duas seções. Grupo I incluiu quatro espécies da seção Laxiflorae em adição à H. irregularis, os quais foram caracterizados pelos mais altos percentuais de espatulenol e óxido de cariofileno. Grupo II conteve cinco espécies da seção Densiflorae com α-cadinol, a-muuroleno e a-muurolol como constituintes principais. Cadinanos e germacranos/aromadendranos parecem ser as classes marcadoras quimiotaxonômicas nas seções Densiflorae e Laxiflorae, respectivamente.Além disso, análise de redundância canônica não indicou correlação significante entre fatores edáficos com quimiovariação nos óleos essenciais, sugerindo que em Hypenia os óleos são constituídos por substâncias constitutivas e não induzidas pelo ambiente.

Central Brazilian Cerrado is regarded as the center of origin and dispersion of Hypenia (Lamiaceae: subtribe Hyptidineae) in South America. The genus has either remained undivided or been divided into two or seven taxonomic sections, based almost exclusively on a limited range of floral features. Interspecific chemical delimitation to complement analyses of botanical traits is described. Multivariate analysis of essential oils of ten species in the vegetative stage supports the taxonomic division in two sections. Cluster I included four species belonging to section Laxiflorae in addition to H. irregularis, which were characterized by the highest percentages of spathulenol and caryophyllene oxide. Cluster II contained five species belonging to section Densiflorae with α-cadinol, α-muurolene and a-muurolol as major constituents. Cadinanes and germacranes/ aromadendranes seem to be chemotaxonomic markers of sections Densiflorae and Laxiflorae, respectively. Furthermore, redundancy analysis revealed no significant correlation between edaphic factors and oil chemovariations, suggesting that Hypenia oils consist of constitutive rather than induced compounds.

Ácidos orgânicos, açúcares, álcoois, compostos fenólicos, propriedades de cor, pH e acidez titulável foram monitorados durante fermentação comercial de jabuticaba (Myrciaria cauliflora) através da espectroscopia de ressonância magnética nuclear (NMR) de ¹H, ensaios espectrofotométricos e métodos usuais de análise. Os dados coletados foram analisados por meio de análise de componentes principais (PCA), agrupamentos (HCA) e correlação canônica (CCA). Dois grupos de amostras foram reconhecidos, e as variáveis responsáveis pela separação foram açúcares, antocianinas, álcoois, tonalidade e ácidos acéticos e succínico. A análise de correlação canônica confirmou a influência dos álcoois (etanol, metanol e glicerol), ácidos orgânicos (ácidos cítrico, acético e succínico), pH e acidez titulável na extração e estabilidade das antocianinas e copigmentos. Consequentemente, as propriedades de cor também foram afetadas pelas variações nos níveis de compostos fenólicos durante o processo de fermentação.

Organic acids, sugars, alcohols, phenolic compounds, color properties, pH and titratable acidity were monitored during the commercial fermentation of jabuticaba (Myrciaria cauliflora) by ¹H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, spectrophotometric assays and standard methods of analysis. Data collected was analyzed by principal component (PCA), hierarchical cluster (HCA) and canonical correlation (CCA) analyses. Two sample groups were distinguished and the variables responsible for separation were sugars, anthocyanins, alcohols, hue and acetic and succinic acids. The canonical correlation analysis confirmed the influence of alcohols (ethanol, methanol and glycerol), organic acids (citric, succinic and acetic acids), pH and titratable acidity on the extraction and stability of anthocyanins and copigments. As a result, color properties were also affected by phenolic variation throughout the fermentative process.

A composição química dos óleos essenciais e o conteúdo em fenóis (fenóis totais, taninos e antocianinas) bem como os teores de açúcares redutores e da acidez dos frutos de M. cauliflora foram obtidos de plantas cultivadas sob seis tipos de solo. As análises de redundância canônica (RDA) e de discriminante indicaram a presença de quatro grupos de amostras, tendo o α-copaene e os teores de taninos, açúcares redutores e da acidez do fruto como variáveis preditoras. O particionamento da variância, conduzida por meio de RDAs parciais, revelou uma forte influência de fatores edáficos sobre o conteúdo dos fenólicos, açúcares redutores e da acidez dos frutos, enquanto que o polimorfismo nos óleos essenciais foi atribuído majoritariamente a fatores genéticos. Para todos os constituintes a influência espacial na variabilidade química foi significativa, embora menos pronunciada para os óleos essenciais.

Essential oil chemical composition and phenolics (total phenols, tannins and anthocyanins), reducing sugar and fruit acidity contents of Myrciaria cauliflora were obtained from cultivated populations in six sampling sites. Canonical redundancy (RDA) and discriminant analyses revealed four clusters of samples based on contents of α-copaene, tannins, reducing sugar and fruit acidity as predictor variables. The total variation partition performed by partial RDAs showed a strong influence of edaphic factors on phenolics, reducing sugar and fruit acidity data set. However, the polymorphism of essential oils may be genetically determined. Spatial influence on chemovariations was significant for all constituents, but less pronounced for essential oil data.

Duguetia furfuracea (St. Hil.) Benth & Hook f. (1862), popularmente conhecida como "sofre-do-rim-quem-quer" e "araticum-seco", é um arbusto da família Annonaceae que ocorre em várias regiões do Brasil. Na medicina popular a infusão de suas folhas e galhos é usada no tratamento de reumatismo e cólica renal, enquanto que o pó da semente é misturado com água para o tratamento de pediculose. Estudos anteriores têm descrito atividades biológicas desta planta com ação citotóxica, antitumoral, tripanomicida, leishmanicida, antiplasmódica e antiprotozoárica. No presente trabalho, a genotoxicidade e citotoxicidade do extrato liofilizado de folhas de Duguetia furfuracea foram avaliadas pelo teste de indução profago λ (Induteste-SOS) e pelo teste do micronúcleo em medula óssea de camundongos. Nossos resultados mostraram que o extrato liofilizado de folhas Duguetia furfuracea não apresentou um aumento na indução do profago λ (P>0,05) no Induteste-SOS e também não foi observado aumento do número de eritrócitos policromáticos micronucleados (P>0,05), no Teste do Micronúcleo, sugerindo ausência de genotoxicidade em ambos os testes. Por outro lado, uma diminuição significativa no número de bactérias, (P<0,05), bem como uma diminuição significativa na relação entre eritrócitos policromáticos e eritrócitos normocromáticos, (P<0,05), foram observadas, mostrando ação citotóxica do extrato liofilizado de folhas de Duguetia furfuracea. Assim, Duguetia furfuracea não apresentou ação genotóxica, mas mostrou um efeito citotóxico em ambos os testes utilizados no presente trabalho.

Duguetia furfuracea (St. Hil.) Benth & Hook f. (1862), popularly known as "sofre-do-rim-quem-quer" and "araticum-seco", is a shrub of the Annonaceae family that occurs in several regions of Brazil. In folk medicine the infusion of its leaves and twigs is used to treat rheumatism and renal colic, whereas the seed powder is mixed with water to treat pediculosis. Previous studies have described biological activities of this plant with cytotoxic, antitumoral, trypanocidal, leishmanicidal, antiplasmodial and antiprotozoal effects. In the present work, genotoxicity and cytotoxicity of Duguetia furfuracea lyophilized leaf extract were evaluated using the prophage λ induction test (SOS-Inductest) and mouse bone marrow micronucleus test. Our results showed that Duguetia furfuracea lyophilized leaf extract did not present an increase either in the induction of prophage λ (P>0.05) using the SOS-inductest or in the micronucleated polychromatic erythrocytes (P>0.05) using the micronucleus test, suggesting absence of genotoxicity in both tests. On the other hand, a significant decrease in the number of bacteria, (P<0.05), as well as a significant decrease in the polychromatic erythrocytes and normochromatic erythrocytes ratio, (P<0.05), were observed, showing the cytotoxic action of Duguetia furfuracea lyophilized leaf extract. Thus, Duguetia furfuracea did not present the genotoxic action, but showed a cytotoxic effect in both assays utilized in the present work.

Eugenia uniflora L., Myrtaceae, leaves contain high amounts of phenolic compounds which are responsible for several pharmacological activities. In order to evaluate the phenolics seasonal variation leaves were analysed on a monthly basis during the period of two years for the contents of hydrolysable tannins, total phenols, flavonoids, and nutrients (N, P, K, S, Ca, Mg, Mn, Zn, Cu, and Fe). Results were correlated with climate conditions (rainfall, humidity, and mean temperature) by Principal Component and ClusterAnalysis which allowed four groups to be distinguished with respect to the age of the leaves and the content of some metals. Young leaves were characterised by high levels of Zn and nitrogen whereas old leaves contained high levels of Fe and calcium, and both groups had moderate amounts of phenolics. Adult leaves were divided in two groups and results revealed that while one group had the highest levels of all phenols and lowest amounts of Mn and Cu, the other showed opposite quantities. The Canonical Correlation Analysis confirmed a highly significant negative correlation between phenol contents and Mn and Cu. These facts suggested that flavonoids and tannins production depends of the amounts of foliar nutrients, Cu and Mn in particular, which are cofactors of enzymes involved in phenol degradation and lignin biosynthesis. This knowledge can improve this specie cultivation in order to enhance the phenolic compounds concentration.

A análise multivariada da composição química dos óleos essenciais de treze espécies de Hypenia indicou a presença de dois grupos de óleos em relação às seções botânicas das amostras. O primeiro grupo (grupo I) incluiu as três espécies da seção Densiflorae em adição a H. subrosea e H. aristulata, o qual foi caracterizado pelo maior percentual de α-muurolol (5,85 ± 3,08%). No grupo II, com oito espécies da seção Laxiflorae, os principais constituintes discriminantes foram o (E)-cariofileno (7,09 ± 4,88%), germacreno D (18,1 ± 11,4%) e o biciclogermacreno (6,65 ± 1,19%). Todos os óleos essenciais apresentaram predominantemente sesquiterpenos, tais como espatulenol (4,5-31,6%), óxido de cariofileno (2,2-14,4%) e selin-11-en-4α-ol (0-34,8%). Os agrupamentos foram idênticos quando utilizada a análise multivariada baseada nos esqueletos carbônicos dos constituintes químicos ou de 18 caracteres morfológicos das folhas das espécies

Multivariate analysis of essential oil compositions of thirteen Hypenia species revealed the presence of two taxonomic clusters. Cluster I included three species belonging to section Densiflorae in addition to H. subrosea and H. aristulata, and showed the highest percentages of α-muurolol (5.85 ± 3.08%). In Cluster II, which contained eight species belonging to section Laxiflorae, the major discriminant constituents were (E)-caryophyllene (7.09 ± 4.88%), germacrene D (18.1 ± 11.4%), and bicyclogermacrene (6.65 ± 1.19%). All essential oils showed a predominance of sesquiterpenes, such as spathulenol (4.5-31.6%), caryophyllene oxide (2.2-14.4%) and selin-11-en-4α-ol (0-34.8%). Furthermore, identical clusters were revealed by multivariate analysis of chemical constituents based on carbon skeletons, as well as on 18 morphological leaf characters of the species studied

A composição dos óleos essenciais de Eugenia dysenterica de populações silvestres de Senador Canedo (SC) e Campo Alegre de Goiás (CA) e de plantas cultivadas, crescidas adjacentemente a partir de sementes dos dois sítios de amostragem, indicou a presença de dois grupos de óleos relacionados à origem das amostras. O grupo I incluiu amostras de SC, seja da população cultivada (subgrupo IA), com percentagens elevadas de α-pineno (5,9-13%), β-pineno (6,6-14%) e (Z)-β-ocimeno (0-13%), seja da silvestre (subgrupo IB), com percentagens elevadas de γ-cadineno (21-34%), limoneno (1,3-28%) e óxido de cariofileno (1,5-14%). O grupo II incluiu amostras cultivadas e silvestres de CA, com β-cariofileno (15-44%), δ-cadineno (6,4-21%) e α-copaeno (4,4-14%) como majoritários. A correlação canônica revelou que limoneno, γ-cadineno, óxido de cariofileno, Zn, Cu, Fe, Mn, temperatura e precipitação média mensal correlacionaram-se às amostras silvestres de SC, enquanto (Z)-β-ocimeno, α-copaeno, β-cariofileno, α-humuleno, δ-cadineno e P correlacionaram-se às amostras silvestres de CA e a todas as amostras cultivadas, independentemente da origem da semente. As variações nos óleos parecem ser geneticamente determinadas, em adição a uma influência ambiental sobre as amostras de SC.

The composition of the essential oil of Eugenia dysenterica collected from wild populations in Senador Canedo (SC) and Campo Alegre de Goiás (CA), as well as from cultivated plants growing adjacently from seeds at the same sites has indicated the presence of two oil clusters related to sampling origin. Cluster I included only SC samples, either from the cultivated population (subcluster IA) with high percentages of α-pinene (5.9-13%), β-pinene (6.6-14%) and (Z)-β-ocimene (0-13%), or from the wild population (subcluster IB) with high contents of γ-cadinene (21-34%), limonene (1.3-28%) and caryophyllene oxide (1.5-14%). In cluster II, which included wild and cultivated samples originating from CA seeds, the major constituents were β-caryophyllene (15-44%), δ-cadinene (6.4-21%) and α-copaene (4.4-14%). The canonical correlation revealed that limonene, γ-cadinene, caryophyllene oxide, Zn, Cu, Fe, Mn, and mean monthly temperature and precipitation values were quite strongly related to SC wild samples (subcluster IB), whereas (Z)-β-ocimene, α-copaene, β-caryophyllene, α-humulene, δ-cadinene, and P were related to CA wild samples as well as to all cultivated samples regardless of seed origin. The chemovariation might be genetically determined. In addition, SC samples showed a clear environmental influence.

A análise multivariada da composição química dos óleos essenciais das folhas de Eugenia uniflora com diferentes cores de fruto indicou a presença de três grupos de óleos em relação ao biótipo do fruto das amostras. O primeiro grupo incluiu amostras de frutos amarelos, vermelhos escuros e roxos contendo altas percentagens de germacreno B (11,1-30,7%), germacrona (9,8-54%) e atractilona (0-19,9%). No grupo II, com amostras de frutos vermelhos claro, os constituintes majoritários foram o curzereno (42,0-43,2%), germacreno D (8,7-9,0%) e germacreno A (5,9-8,9%), enquanto que o grupo III incluiu amostras com frutos vermelho-alaranjado, caracterizadas por um alto conteúdo de selina-1,3,7(11)-trien-8-ona (40,3-55,4%) e epóxido de selina-1,3,7(11)-trien-8-ona (12,7-24,4%). Os óleos essenciais foram investigados frente ao fungo Paracoccidioides brasiliensis pela técnica de macrodiluição em caldo. O resultado mais significativo foi obtido com o óleo do grupo II, com a forma leveduriforme de P. brasiliensis sendo inibida completamente na concentração de 62,5 µg mL-1.

The multivariate chemical analysis of essential oils of Eugenia uniflora leaves with different fruit colours indicated the presence of three oil clusters regarding sample biotypes. The first cluster included yellowish, dark red and purple fruits with high percentages of germacrene B (11.1-30.7%), germacrone (9.8-54%) and atractylone (0-19.9%). In cluster II, with bright red fruit samples, the major constituents were curzerene (42.0-43.2%), germacrene D (8.7-9.0%) and germacrene A (5.9-8.9%), whereas cluster III included red-orange fruit samples containing high contents of selina-1,3,7(11)-trien-8-one (40.3-55.4%) and selina-1,3,7(11)-trien-8-one epoxide (12.7-24.4%). The clustered oils were investigated against the systemic fungus Paracoccidioides brasiliensis via the broth macrodilution method. The oil from cluster II revealed the most significant result. The yeast form of P. brasiliensis was completely inhibited at a concentration of 62.5 µg mL-1.

O conteúdo foliar de fenóis totais e de taninos, bem como a composição química dos óleos essenciais em populações de Myrciaria cauliflora cultivadas em seis diferentes sítios de amostragem indicou a presença de quatro grupos de amostras de acordo com as características químicas da folha e do solo de cultivo. O grupo I incluiu as amostras oriundas do solo franco-arenoso (S1), caracterizado pela maior e menor percentagem de γ-eudesmol (11,55%) e germacreno D (20,48%), respectivamente, e alto conteúdo de fenóis totais (136,68 mg g-1) e taninos (60,72 mg g-1). O grupo II, rico em elemol (4,61%), incluiu as amostras cultivadas nos solos franco-arenoso-argilosos (S2, S3 e S6), enquanto que as amostras dos solos argilosos S4 (grupo III) e S5 (grupo IV) apresentaram as mais elevadas percentagens de germacreno D (III: 27,20%; IV: 26,83%) e os mais baixos teores de elemol (2,12-2,55%), fenóis totais (79,69 e 111,77 mg g-1) e taninos (34,04 e 44,51 mg g-1). A análise de redundância canônica revelou como o balanço de nutrientes do solo e das folhas influenciou a distribuição dos constituintes químicos nos diferentes agrupamentos. A variação química parece ser determinada por fatores ambientais.

Foliar contents of total phenols and tannins and the essential oil composition of Myrciaria cauliflora populations cultivated in six sampling sites have shown the presence of four clusters related to soil types and foliar nutrients. Cluster I included samples which originated from sandy loam soil (S1) with the highest and lowest percentages of γ-eudesmol (11.55%) and germacrene D (20.48%), respectively, as well as high total phenol (136.68 mg g-1) and tannin (60.72 mg g-1) contents. Cluster II, rich in elemol (4.61%), included all the samples cultivated from clay sand loam soils (S2, S3, and S6), whereas clay soils S4 (cluster III) and S5 (cluster IV) had the highest amounts of germacrene D (III: 27.20%; IV: 26.83%) and the lowest levels of elemol (2.12-2.55%), total phenols (79.69 and 111.77 mg g-1), and tannins (34.04 and 44.51 mg g-1). The canonical redundancy analysis revealed the relationship between chemical balances in the soil and leaf nutrients in different clusters. Chemovariations may be environmentally determined.

Nutrientes minerais (Fe, Ca, Cu, Mn, Mg e Zn) e compostos fenólicos (fenóis totais e taninos) de dezesseis variedades de feijões, cultivados sob condições controladas, foram quantificados. Os dados obtidos das determinações químicas e das produtividades dos feijões foram avaliados empregando métodos multivariados: análise de componentes principais, análise de agrupamentos e análise de correlação canônica. Três grupos de cultivares foram reconhecidos e tanto os minerais Fe, Zn, Cu e Mn quanto os rendimentos dos feijões foram os principais responsáveis por esta discriminação. Variedades promissoras de feijões para programas de biofortificação ou uso direto em alimentos fortificados foram identificadas principalmente no grupo I, no qual os cultivares Aporé (Fe e Mg), Bambuí (Zn) e Valente (Fe e Cu) conciliaram boa produtividade e altos níveis de minerais. O uso da análise de correlação canônica possibilitou detectar relações significativas entre produtividade dos feijões, taninos e os metais Mg, Zn e Mn.

The contents of mineral nutrients (Fe, Ca, Cu, Mn, Mg, and Zn) and phenolic compounds (total phenols and tannins) of sixteen bean cultivars grown under controlled conditions have been quantified. Data obtained from chemical determinations and bean yields were evaluated by multivariate methods, principal components, hierarchical cluster and canonical correlation analysis. Three groups of cultivars were recognized and mineral nutrients Fe, Zn, Cu, and Mn as well as bean yields were the most relevant factors for their discrimination. Potential bean varieties for biofortification programs or direct use in fortified food were identified mainly in cluster I, in which a number of cultivars conciliate good yields and high mineral contents, such as Aporé (Fe and Mg), Bambuí (Zn), and Valente (Fe and Cu). The use of canonical correlation analysis allowed for the detection of significant relationships between bean yield, tannins, and Mg, Zn, and Mn metals.

A influência sazonal na composição química dos óleos essenciais das folhas de Eugenia uniflora de um biótipo de cor de fruto vermelho-alaranjado indicou a presença de dois grupos de óleos em relação às duas estações do Cerrado brasileiro. O grupo I incluiu amostras coletadas na estação seca (abril-setembro), caracterizadas por conterem as mais altas percentagens de espatulenol (10%) e óxido de cariofileno (4,1%). No grupo II, com amostras coletadas na estação úmida (outubro-março), o constituinte majoritário foi o epóxido de selina-1,3,7(11)-trien-8-ona (29%). A correlação canônica indicou que o espatulenol e o óxido de cariofileno apresentaram um forte relacionamento com o balanço de nutrientes (S, Ca, Fe) e os fenólicos foliares, enquanto o epóxido de selina-1,3,7(11)-trien-8-ona foi correlacionado ao conteúdo de K, Cu, Mn e a precipitação nos meses da estação úmida. Os sesquiterpenos oxigenados predominaram em todas as amostras e a variação química nos óleos essenciais parece ser determinada pelo ambiente com uma clara influência sazonal.

Seasonal influence on the chemical composition of essential oils of Eugenia uniflora leaves with red-orange fruit colour biotype has indicated the presence of two oil clusters in the two seasons of the Brazilian Cerrado. Cluster I included samples collected during dry months (April-September) which were characterized by the highest percentages of spathulenol (10%) and caryophyllene oxide (4.1%). In cluster II, whose samples were collected during wet months (October-March), the major constituent was selina-1,3,7(11)-trien-8-one epoxide (29%). The canonical correlation indicated that spathulenol and caryophyllene oxide revealed a strong relationship with the phenolics and nutrient balance (S, Ca, Fe) in leaves, whereas selina-1,3,7(11)-trien-8-one epoxide was related to K, Cu, Mn, and precipitation during the months of the wet season. Oxygenated sesquiterpenes were predominant in all the sampling months and the oil chemovariation observed might be environmentally determined by a clear seasonal influence.